Tiene su base o iniciación en calle Serrano. Esa colina es la génesis de la ciudad. La antigua Planchada, hoy Serrano, se convirtió con el pasar del tiempo en una calle de gran importancia, lo que se podía apreciar aún hasta mediados del presente siglo, con casas comerciales y establecimientos de lujo. Pero, también existieron residencias fastuosas. Algunas de ellas aún se yerguen sobre la vereda, pero mostrando su mustio estado. En el cerro residían familias de muy buen nivel, tanto social como económico, nacionales y extranjeras.Este cerro fue el verdadero eje de la vida de Valparaíso a partir de 1692, cuando se terminó de construir el Castillo de San José, tras 10 años de esfuerzo, principalmente de José Garro, gobernador de Valparaíso, que dio su nombre al nuevo reducto.
Su primera construcción data de 1678 y corresponde a un reducto militar ordenado por el Gobernador Henríquez, hecho de adobes, y que según se advierte “jamás disparó un tiro” Su poblamiento se inicia en 1822 por los ciudadanos ingleses William Bateman y John Martin. A partir de 1840 aproximadamente, los comerciantes ingleses y posteriormente alemanes y franceses, advertidos de la inseguridad que la ciudad denunciaba en los dos polos de concentración masiva - el puerto, extendido desde la bahía natural de Valparaíso hasta la Plaza del Orden, hoy Plaza Aníbal Pinto y el Almendral, que remataba en la Alameda de las Delicias, hoy Avenida Argentina, optaron por la tranquilidad del despoblado cerro Concepción. Allí comenzaron la construcción que recordaba la de sus tierras lejanas: casas de dos pisos, holgadas y hermosas, con antejardines vistosos y con la indescriptible vista al mar, desde cualquier punto de sus habitaciones. Su tránsito diario, a caballo, lo realizaban por la calle Tubildad (hoy subida Almirante Montt) en cuyo comienzo instalaron una caballeriza en lo que es hoy La Pérgola de las Flores.
El proceso de ocupación de los cerros se produjo en Valparaíso una vez saturado el espacio disponible en el plan. La primera manifestación orgánica de esta expansión puede ubicarse a principios del siglo XIX. En la segunda década, el comerciante inglés William Bateman, adquirió un sitio en el cerro Alegre donde edificó una solitaria vivienda; su actitud precursora halló rápido eco entre sus compatriotas que, atraídos por la instalación de la República se habían radicado en el puerto dedicándose a actividades de importación y exportación. Este grupo, social y económicamente muy definido, se estableció en el cerro Alegre, generando un barrio residencial formado por viviendas de un nivel de construcción superior al habitual de la época. En torno a esta arquitectura, novedosamente confortable, se agregó una profusa disposición de jardines que contribuyeron a acentuar el aspecto pintoresco de este primer grupo habitacional. El vivo colorido de ambas , arquitectura y naturaleza, determinaron la denominación de Cerro Alegre que lo identifica desde entonces.
Donde se unen las calles Prat, Cochrane, Gómez Carreño y Esmeralda, es llamado Reloj Turri, por el edificio construido aquí en 1929 frente al cual se encuentra el Ascensor Concepción (Turri). El nombre tradicional de Cruz de Reyes, proviene del siglo XVII, cuando en este lugar estaban las bodegas de don Gaspar de Reyes, junto al mar, durante un temporal fue arrojado un navío a este lugar y con sus despojos se levantó una cruz en recuerdo de las víctimas, la cual fue llamada “Cruz de Reyes”
De notable valor arquitectónico y emplazado en la intersección de las calles , Avda. Brasil con las Heras, se encuentra el Palacio Polanco, construcción que data del siglo pasado (1898),siendo la residencia a principios de siglo del Señor Benigno Polanco Hueres. El edificio consta de 3 plantas y un subterráneo en los cuales se distribuyen 6 salones, 16 habitaciones y 6 suites, cocina , bar y salón de bailes se encuentran en la planta baja. En el año 1942 el edificio pasa a manos de la prefectura de Carabineros De Valparaíso y desde 1986 se convierte en el casino de oficiales de la misma institución.
Ubicado en Plaza Wheelwright, donde convergen las Calles Bustamante y Lord cochrane. La obra fue iniciada en 1844 por el ingeniero Augusto Charms, sobre terrenos artificiales obtenidos gracias a la construcción del primer malecón a orillas del mar. Este edificio fue construido al pie del Cerro Artillería, su edificación es sencilla, aún conserva su estilo. En ella vivían los Intendentes o Alcaldes de la Aduana. Además, funcionaban algunas oficinas. Este edificio está considerado una de las construcciones más antiguas de carácter administrativo que existen en Valparaíso.